Robert Charlebois est né à Montréal le 25 juin 1944. Il apprend très jeune le piano, dès son adolescence, il se sent naître une âme d'artiste beaucoup plus que d'étudiant… A la fin des années 50, il abandonne les études pour se consacrer au théâtre et à la musique. Inscrit à l'Ecole nationale du Théâtre de 62 à 63, il y rencontre sa future compagne, Claudine Monfette dite Mouffe. Ensemble, ils commencent à écrire des textes de chanson et des spectacles. Dès ses débuts, il partage son temps entre la chanson et la comédie. Alors qu'il n'a même pas 20 ans, il assure la première partie de nombreux spectacles montréalais, dont un récital de Félix Leclerc en 1962 au cabaret La Butte. C'est en 1965 que tout démarre. Cette année-là, Charlebois "Yéyés vs Chansonniers", crée au Totem avec Mouffe et Jean-Guy Moreau. Parallèlement, il sort son tout premier album, "Charlebois, vol 1" qui obtient le prix du meilleur disque de l'année au Festival du Disque. Robert ne tarde pas à se faire un nom dans la vie artistique québécoise. On loue très vite son énergie, son humour et sa créativité explosive et diversifiée. Emballé par son talent, Gilles Vigneault lui écrit de nombreuses chansons. Dès 1966, paraît "Charlebois vol 2".
En septembre 67, nouveau spectacle parodique avec Mouffe et Jean-Guy Moreau, "Terre des Bums" lors de l'exposition universelle. Mais c'est son spectacle de septembre 68, "Osstidcho" qui fait beaucoup parler de lui. En "joual" (mélange d'argot québécois, d'anglicismes et de vieux français). Ce spectacle "happening" rend compte de l'imaginaire délirant de Charlebois. En 68, Robert sort également un album en duo avec Louise Forestier. Outre le théâtre, c'est aussi dans la chanson qu'il prouve combien il est doué. Après des voyages aux Etats-Unis et aux Antilles en 67, il rentre au Québec riche d'influences mêlant rock électrique et rythmes caribéens. Il ne sort pas moins de quatre albums entre 65 et 68, année de son premier grand succès, "Lindbergh" qu'il interprète en duo avec Louise Forestier. Vedette à part entière et personnage désormais indispensable de la vie québécoise, Charlebois commence à aligner les prix : Grand Prix du festival de Spa (Belgique) en 68, ainsi que le Trophée Félix Leclerc pour "Lindbergh" en 69.
Petit à petit, sa cote de popularité très élevée au Québec s'étend au reste du Canada. En 1969, il apparaît sur la scène du Pop Festival à Toronto en première partie de Steppenwolf. Mais surtout, en mai, il passe pour la première fois à l'Olympia, prestigieuse salle parisienne. Ce premier passage, en compagnie de Louise Forestier et du Jazz libre du Québec, demeure dans les annales de la salle. En effet, le public français réserve un accueil fort mitigé à la première prestation française d'un Charlebois rocker psychédélique et nerveux. De dépit, le québécois jette sa batterie dans le public. Si la carrière française de Charlebois démarre très fort, sa carrière québécoise ne cesse de marcher de mieux en mieux. Ses mises en scène démesurées font les délices de ses fans comme le jour où il surgit d'un char hydraulique travesti en ange doré ! Ses idées et ses créations se suivent et ne se ressemblent guère.