En 1941, Buddy Holly effectue sa première apparition sur scène en compagnie de ses frères Larry et Travis. Ils gagnent ce jour là, un prix après avoir chanté "Down the river of memories". Vers l'âge de 11 ans, Buddy étudie le solfège et le piano. Après une unique année d'étude musicale, il continue son travail au piano seul. Il joue d'oreilles les airs entendus à la radio, ce qu'il fera d'ailleurs aussi avec sa guitare par la suite. Il n'existe malheureusement aucun document témoignant de son travail au clavier bien qu'il ait composé plusieurs de ses chansons sur cet instrument d'après ses proches. Bénéfice de son ardeur, Buddy est capable à 15 ans, de rejouer de grands classiques de country et western (surtout de Hank Williams) sur sa guitare.
En 1949, il forme un duo avec un ami rencontré au collège, Bob Montgomery. Les deux amis jouent ensemble jusqu'en 1953, date à laquelle ils enregistrent deux titres sur une bande chez Buddy : Footprints in the snow de Bill Monroe et un instrumental. A cette époque, ils commencent tous deux à animer de petites soirées locales. Un bassiste viendra se joindre au duo, formant en 1954 une petite formation qui tourne régulièrement au Texas. Le succès de ''Buddy & Bob" leur permet de bénéficier d'une demi-heure de concert radio tous les dimanches.
Entre mi 54 et fin 55, plusieurs démos ont été enregistrées, principalement écrites par Bob Montgomery. Des morceaux de country pour la plupart mais également de jolies rockabillies comme Down the line ou Baby it's love, résultat peut-être de l'influence d'Elvis. En effet, celui-ci a croisé le chemin du trio lors de plusieurs concerts donnés à Lubbock dont le premier en janvier 55. A la fin de cette année 55, le groupe est maintenant au nombre de quatre, Buddy, Bob, Don Guess qui reprend la basse et jerry Allison à la batterie.
Pour des raisons de manque de promotion de la part de Decca, les titres n'ont malheureusement aucun succès et au bout de trois sessions d'enregistrements, le contrat n'est pas renouvellé. Pourtant, les titres comme "Modern don juan", "Ting a ling", Rock around with Ollie Vee" entre autres, constituent une référence exceptionnelle en matière de Rockabilly primatif. Buddy aurait pu s'arrêter là, ses enregistrements auraient tenu le haut du panier tout comme ceux de Mac Curtis ou de Charlie Feathers sur le label King.
Mais l'histoire ne s'arrête pas là, Buddy reforme un nouveau groupe composé de Jerry Allison à la batterie, Larry Wellborn à la basse et Nicky Sullivan à la guitare rythmique, le nom des "Crickets" est donné à cette formation, nous sommes en 1957.
Buddy enregistre donc "That"ll Be the Day" avec son goupe les Crickets qui se hissera à la troisième place des charts. D'autres hits suivront comme "Maybe baby", "Peggy Sue","Oh Boy ", "Rave On", "Early in the Morning". Outre ces titres, le son Crickets était né, un son original influençant bon nombre d'artistes par la suite.
Des passages télé et des tournées suivront aux sessions en studio. Sur scène, les Crickets cotoient entres autres, Eddie Cochran, Chuck Berry, Paul Anka, Fats Domino, les Everly Brothers etc....
Mais le manque de titres en réserve et surtout le rythme incessant des concerts entache pour la première fois la carrière de Buddy. En effet, pour lutter contre la pression des tournées, Mauldin et Allison prennent l'habitude de boire, parfois trop pour jouer. La mésentente qui suivra, le manque de titres classés et le mariage de Buddy avec Maria Elena Santiago feront que ce dernier quittera les Crickets pour entamer une carrière en solo.
Celui-ci, étant mal dirigé depuis le début de sa carrière avait pour objectif de créer son propre label "Prism record" . Là, il aurait été libre, et aurait produit différents artistes dont Waylon Jennings, bassiste de Buddy lors de la dernière tournée et star de la contry dans les années 60-70.
Le 02 février 1959 à Clear Lake dans l'Iowa , l'affiche est composée entre autres de Ritchie Valens (la Bamba), de Big bopper (Chantilly lace ) et de Buddy Holly. Après le show, les artistes décident de regagner Fargo dans les Nord Dakota par avion pour pouvoir se reposer en évitant les interminables voyages en bus, mais l'avion s'écrase quelques minutes plus tard, c'était le 03 février 1959, il était 1 heure 15.
