Bob Robie, de son véritable nom Robert Robitaille, est né à Ottawa. Il étudie d'abord le chant classique pendant huit ans, remportant plusieurs concours dans sa région natale. Titulaire d'une bourse du gouvernement, il perfectionne sa technique vocale tout en se produisant à l'occasion dans des galas et en remplissant quelques engagements dans des hôtels et des cocktail lounges. Son arrivée à Montréal coincide avec l'ouverture de la station de télévision CFTM où il fait ses débuts en 1961 à l'émission "Dix sur dix", animée par Réal Giguère. Au printemps 1962, il grave son premier disque sur Rusticana avec "Dors mon adorée" et "Aime-moi longtemps". Un deuxième 45 tours suit à l'automne 1963 avec "Sans toi" une de ses compositions.

Bob Robie obtient ses premiers grands succès lorsque "Maria Elena" fait son apparition au palmarès en mars 1964, suivi en mai de "Tu n'es plus là" et en octobre de "Le bateau s'en va". À l'automne 1964 apparaît son premier album réunissant de très belles balades qui vont si bien avec sa voix mélodieuse. Au début de 1966, Bob Robie met sur le palmarès "Larmes gitanes", version de "Spanish eyes". Son deuxième et dernier album paraît à la fin de 1966 et comprend, entre autres, "Sérénade sans espoir" et "Ce n'est pas loin domani".